ד"ר יוסי חקלאי היה בעברו מרצה במכון שכטר למדעי היהדות, ומנחה לצוותים חינוכיים. נמנה בין מייסדי המרכז המוסיקלי חינוכי בית יגאל אלון, "אדם  בגליל". הנחה מדריכים לנוער מודר בשכונות ויישובים בקשיים ובמסגרת זו הקים מרכז הכשרה למכורים נקיים. פעל בשליחויות רבות בתחום החינוך הפורמלי והבלתי פורמלי בצרפת ובארצות הפרנקופוניות. בין שאר תפקידיו היה מורה, מחנך ומזכיר קיבוץ גינוסר בשנים  1991-1994. בעשר השנים האחרונות התמסר לכתיבה והוציא לאור שלושה ספרים עיוניים החוקרים את היחס בין המקורות וההגות היהודית לבין יופי, אומנות ואסתטיקה: "לא תעשה לך, יחסה של ההגות היהודית לאומנות החזותית" (רסלינג 2020 ואתרים מקוונים), "האומנות והיופי בהגות היהודית ברנסנס ובנאורות" (רסלינג 2024 ואתרים מקוונים) ו"געגועים ליופי, יחסם של הוגים יהודים מודרניים לאסתטיקה חזותית" (2026), שמתפרסם באתר איפאבליש ובאתרים מקוונים.