הסיפורים הראשונים שכתבה נדפסו כשהייתה סטודנטית באחת המכללות היוקרתיות של אותה תקופה - מכללה שהייתה מיועדת לבנות עשירים. ג'ין וובסטר כתבה על חיי סטודנטיות ועל נערות מתבגרות. בבגרותה הייתה פעילה בעניינים חברתיים באמריקה ולחמה למען עניים ולקידום נשים. וובסטר הרבתה לנסוע בעולם וכתבה ספרים ומחזות. ספרה המפורסם ביותר, 'אבא ארך רגליים', שנכתב בעקבות פעילותה למען ילדים חסרי בית, תורגם לשפות רבות והיה לקלאסיקה עולמית. הספר מספר על נערה יתומה שנשלחה לקולג' על ידי מיטיב אלמוני. בספר ניכרות שאיפתה של המחברת לשוויון זכויות האישה ודעותיה הסוציאליסטיות. ג'ין וובסטר מתה בגיל 40, שעות ספורות לאחר שילדה את בתה הבכורה, שנקראה על שמה.